Vlad Țepeș, Neagoe Basarab și Țara Românească în secolele al XV-lea și al XVI-lea
După moartea lui Mircea cel Bătrân, Țara Românească a trecut printr-o perioadă de rivalități pentru tron între ramurile familiei Basarabilor, susținute de Ungaria sau de Imperiul Otoman. Vlad al II-lea, numit Dracul, domn în 1436–1442 și 1443–1447, a primit titlul de membru al Ordinului Dragonului de la împăratul Sigismund de Luxemburg, de aceea a fost numit „Dracul”. Ucis în 1447, în apropierea Bălteni, împreună cu fiul său cel mare Mircea, a fost urmat de o perioadă de instabilitate, în care se disputau tronul Dăneștii și Drăculeștii.
Vlad al III-lea, supranumit Țepeș, fiul lui Vlad Dracul, a domnit de trei ori: 1448, 1456–1462 și 1476. În cei șase ani ai domniei sale principale a încercat să consolideze autoritatea domnească, să reducă puterea boierilor răzvrătiți și să impună ordinea. Pedepsele aspre, mai ales trasul în țeapă, i-au adus faima de domn cumplit, dar izvoarele germane și ruse, scrise de dușmanii lui, exagerează uneori. În același timp, el a apărat negustorii, a pedepsit hoția și a încurajat comerțul, fiind considerat în tradiția populară un domn drept.
Vlad Țepeș a refuzat să plătească tributul către sultanul Mehmed al II-lea și, în iarna 1461–1462, a atacat teritoriile otomane de la sud de Dunăre, distrugând fortărețele și ucigând aproximativ 24.000 de oameni, după cum scrie el însuși într-o scrisoare către Matia Corvin. Sultanul a pornit o mare campanie în 1462. Vlad nu a putut înfrunta direct armata otomană, mult mai numeroasă, și a folosit tactica pământului pârjolit. În noaptea de 16–17 iunie 1462, a atacat tabăra sultanului lângă Târgoviște, în așa-numitul „Atac de noapte”, care l-a îngrozit pe Mehmed.
Fratele lui Vlad, Radu cel Frumos, susținut de turci, a obținut tronul, iar Vlad a fost arestat de Matia Corvin la Brașov și ținut prizonier la Buda și Vişegrad aproximativ doisprezece ani. Și-a recăpătat tronul în 1476, cu ajutorul lui Ștefan cel Mare și al lui Ștefan Báthory, dar a murit în luptă la sfârșitul aceluiași an, în apropiere de București sau de Snagov. Se crede că a fost înmormântat la mănăstirea Snagov. Legendele despre el au inspirat romanul „Dracula”, publicat de scriitorul irlandez Bram Stoker în 1897. Împrejurările exacte ale morții sale nu se cunosc, iar locul înmormântării rămâne disputat între specialiști.
Neagoe Basarab (1512–1521) a fost un domn cărturar și diplomat. A ctitorit, între 1512 și 1517, mănăstirea de la Curtea de Argeș, o capodoperă a arhitecturii medievale românești. A scris „Învățăturile lui Neagoe Basarab către fiul său Theodosie”, prima mare operă literară în limba slavonă din cultura românească, un tratat despre rolul domnitorului, despre credință și morală, cu idei comune cu cele ale umaniștilor europeni. În timpul lui, Țara Românească a trăit o perioadă de pace relativă, iar la 1521 apare primul document în limba română, „Scrisoarea lui Neacșu”.